På de høyeste toppene ligger rester av store gravrøyser fra fjerne tider, muligens så mye som 3000 år gamle. To av dem ble åpnet og undersøkt på 1860-tallet, og begge inneholdt to gravlagte mennesker. De var plassert i hver sine kister lagd av kantstilte heller og med store, flate steiner over. Ingen gravgaver ble funnet.
Navnet Kongshavnsund mellom Østre og Mellom Bolæren er interessant. Navnet og en kompassrose hogd inn i en bergknatt på Østre Bolæren ut mot sundet vitner om at det her er en gammel havn. Kompassrosen er sannsynligvis fra midten av 1500 tallet. Den ble brukt av loser på stedet.
Første gang vi hører om bosetting på Mellom Bolæren er i 1657. Da bodde en kar ved navn Hans her. Han overlevde nok på hva sjøen kunne gi, i tillegg til de to kuene og de tre sauene han hadde. I 1875 bodde det 33 mennesker der ute. Samtlige menn var fiskere, sjømenn eller loser. Kvinnene og barna drev det karrige landbruket. I tillegg til alle kystbøndenes bruk hadde også grev Peder Anker Wedel Jarlsberg rundt 1840 fått reist seg en fritidsbolig på øya. Så vel Bolærne som en rekke underliggende øyer, holmer og skjær hadde nemlig hørt under Jarlsberg (tidligere Sem kongsgård) helt siden vikingtiden. Grevens fritidsbolig kalles Grevestuen og er fredet. Den ligger i en lysning i skogen.
Forsvar og krig
I 1916 ble Bolærne med de øvrige øyene ekspropriert av Forsvaret for å bygge ut et festningsanlegg i Ytre Oslofjord. I 1939 måtte alle sivile flytte fra Mellom Bolæren. Under andre verdenskrig ble anlegget kraftig rustet opp av tyskerne. Selve militæranlegget lå etter krigen på naboøya Østre Bolæren. Mellom Bolæren ble brukt til øvelsesområde med skytebane og nærstridsløype, mens den vestligste av de tre øyene fungerte som nasjonalt utstyrsanlegg.
Under siste verdenskrig ble det opprettet en leir for sovjetiske krigsfanger på østsiden av Mellom Bolæren. Den var arbeidsleir fra høsten 1943. 300 sovjetiske krigsfanger ble brukt til bygging av de militære anleggene under umenneskelige forhold. Fra desember 1944 ble syke krigsfanger ble sendt hit. På grunn av ekstrem smittefare var de sovjetiske fangene nærmest overlatt til seg selv. De levde under umenneskelig forhold. Dødeligheten var meget høy. Leiren ble brent oktober 1945.
I 1953 skal 28 døde fanger ha vært gravd opp og flyttet til krigskirkegården på Vestre gravlund i Oslo. Antallet er imidlertid usikkert.
I dag kan man fortsatt se rester av dette smertefulle, men viktige kulturminnet fra vår nære historie. Porten inn til leieren med et skilderhus (bu for én vakt) er gjenskapt, og fortsatt finnes rester etter veier, gjerder, fangebrakker og vakttårn i landskapet.
Fangeleiren sett fra nordøst mai 1945. Foto: Carl Fredrik Christensen, Milorg. Gjengitt etter tillatelse fra Carl Ove Christensen.
Det var storstilt militær aktivitet på Bolærne før de ble solgt til Nøtterøy kommune og Vestfold fylkeskommune i 2004. Siden da har de tre Bolærne og resten av de tidligere militære øyene smått om senn blitt åpnet for allmenheten.
